Sau đó, Trương Kim Xung giết chết Tôn An Tổ, hàng nghìn binh lính của Tôn An Tổ hầu đến đều đến quy phục Đậu Kiến Đức. Đậu Kiến Đức trở thành ngưởi chỉ huy của trên một vạn lính. Đậu Kiến Đức mở lòng với các ý kiến khác biệt, chia sẻ các chiến lợi phẩm và lao động với binh sĩ, do đó mọi người sẵn sàng chiến đấu hết mình và thậm chí chết vì Đậu Kiến Đức.

Năm 616, Quách Huyến (郭絢)- thông thủ của Trác quận (涿郡, nay gần tương ứng với Bắc Kinh) đã suất hơn một vạn binh đi đánh Cao Sĩ Đạt. Cao Sĩ Đạt nhận ra trí lược của mình không bằng Đậu Kiến Đức, vì thế đã cho Đậu Kiến Đức làm 'quân tư mã'. Đậu Kiến Đức thỉnh Cao Sĩ Đạt chú trọng phòng thủ căn cứ, và sau đó dẫn 7.000 lính đi giao chiến với Quách Huyến. Đậu Kiến Đức giả vờ rằng mình phản lại Cao Sĩ Đạt và đến thỉnh hàng, thậm chí bảo Cao Sĩ Đạt giết chết một phụ nữ mà họ bắt được và tuyên bố đó là thê tử của Đậu Kiến Đức. Quách Huyến không nghi ngờ Đậu Kiến Đức, dẫn binh đến hợp với Đậu Kiến Đức để cùng đánh Cao Sĩ Đạt. Đậu Kiến Đức đại phá quân của Quách Huyến, thu được hơn nghìn con ngựa, phái tướng đuổi theo giết chết Quách Huyến. Do đó, thế của Đậu Kiến Đức càng vang dội.

Cũng trong năm đó, triều Tùy sai thái bộc khanh Dương Nghĩa Thần suất binh đánh Trương Kim Xưng, đồ sát tặc chúng, những người còn sống sót chạy đến chỗ Đậu Kiến Đức. Dương Nghĩa Thần thừa thắng muốn tiến đến Cao Kê Bạc, Đậu Kiến Đức khuyên Cao Sĩ Đạt không giao chiến trực tiếp với Dương Nghĩa Thần, nói rằng:

Trong các tướng Tùy, người giỏi dụng binh chỉ có Dương Nghĩa Thần. Người này mới đánh bại Trương Kim Xưng và nay muốn tập kích ta, xét về khí thế thì ta không thể đương đầu. Thỉnh cầu hãy dẫn binh tránh xa để dục chiến của người này không đạt được, ngày tháng trôi qua, tướng sĩ mệt mỏi, khi đó ta thừa cơ tập kích, có thể giành được đại công. Nay nếu giao chiến ngay, sợ rằng công tước sẽ không thể địch nổi.

Tuy nhiên, Cao Sĩ Đạt không nghe theo lời của Đậu Kiến Đức, để Đậu Kiến ở lại trấn thủ tại căn cứ, tự suất tinh binh giao chiến với Dương Nghĩa Thần. Cao Sĩ Đạt thoạt đầu giành được thắng lợi nhỏ, lại bày tiệc rượu ngay trên chiến trường, trong lòng xem nhẹ Dương Nghĩa Thần. Khi Đậu Kiến Đức hay tin, ông sửng sốt và nói: "Đông Hải công chưa phá được tặc mà đã rất kiêu ngạo, họa ấy sẽ đến không còn lâu nữa. Quân Tùy thừa thắng, tất sẽ đuổi đánh đến đây, nhân tâm kinh hãi, ta e rằng chúng ta sẽ không được tha." Đậu Kiến Đức vì thế đã suất hơn một trăm binh sĩ tinh nhuệ đóng ở nơi hiểm yếu để phòng khi Cao Sĩ Đạt bị đánh bại.

Năm ngày sau đó, Dương Nghĩa Thần quả nhiên đại phá quân của Cao Sĩ Đạt, Cao Sĩ Đạt bị chém chết trong trận chiến, Dương Nghĩa Thần thừa thế tấn công Đậu Kiến Đức. Quân của Đậu Kiến Đức vốn đã ít, nay lại nghe tin Cao Sĩ Đạt chiến bại, vì thế đã tan vỡ. Đậu Kiến Đước suất hơn 100 trăm người cưỡi ngựa chạy đến Nhiêu Dương. Dương Nghĩa Thần cho rằng Đậu Kiến Đức sẽ không làm được gì to tát nên đã triệt thoái. Sau đó, Đậu Kiến Đức quay trở lại và thu nạp bại binh của Cao Sĩ Đạt, phát tang tam quân đều mặc quần áo tang. Sau khi lực lượng đã phục hồi phần nào, Đậu Kiến Đức tự xưng là tướng quân, và bắt đầu chiếm các lãnh thổ xung quanh. Các đội quân nổi dậy ghét triều đình đến nỗi hễ thấy quan Tùy và sĩ tử Sơn Đông [đông của Thái Hành Sơn] thì họ đều giết chết. Tuy nhiên, Đậu Kiến Đức không làm như vậy, ông đối đãi tốt với sĩ nhân, vì thế nhiều quan Tùy thậm chí đã dâng thành để đầu hàng ông. Đậu Kiến Đức nhanh chóng thu thập được trên mười vạn binh sĩ.